Privita din apropiere, Manastirea Hilandaru pare o adevarata cetate medievala ce se inalta pe o vale plina de verdeata, cu livezi de maslini si paduri. Este ctitoria despotului sirb Stefan Nemania (1166-1196) care zideste manastire pe locul unui schit mai vechi, cu hramul "Intrarea Maicii Domnului in Biserica". Apoi ctitorul se calugareste sub numele de Simeon. Asemenea s-a calugarit si fiul sau Sava, ajuns mai tirziu arhiepiscop al Serbiei. Amindoi se cinstesc ca sfinti nationali ai Serbiei. In secolul al XIV-lea Manastirea Hilandaru a fost restaurata cu ajutoare de la Andronic al II-lea Paleologul si de la despotul Serbiei Stefan Dusan. In aceasta perioada manastirea a trait cea mai infloritoare perioada din istoria sa. Printre marii satreti, l-a avut citiva ani si pe Sfintul Nicodim de la Tismana (+1406). Datorita Sf. Nicodim numerosi monahi romani s-au nevoit in obstea Manastirii Hilandaru intre secolele XIV-XIX. La intretinerea si innoirea manastirii au contribuit si domnii tarilor romane, incepind cu secolul al XV-lea, cind Serbia cade sub ocupatie otomana. Amintim aici pe evlaviosul domn Neagoe Basarab, pe Vlad Vintila, Mihnea Turcitul si pe Matei Basarab. Fiecare la rindul lui a contribuit cu sume anuale intre 7.000 si 15.000 aspri, intre anii 1517-1645. Biserica este o mareata catedrala imparateasca cu o fresca nespus de frumoasa. Zece stilpi de marmura sustin boltile, iar deasupra se inalta opt turle. In aceasta manastire se afla o bogata colectie de icoane vechi, obiecte de cult si o valoroasa biblioteca.